大学Chapter 21約12分
有機反応機構
SN1とSN2、E1とE2。「どんな基質に、どんな試薬を使うか」で反応が決まる。パターンで覚える。
#反応機構#SN1#SN2#求核置換#脱離#求電子付加
つまり「基質と試薬の組み合わせでパターンが決まる」
| 反応 | 基質 | 試薬 | 特徴 |
|---|---|---|---|
| SN2 | 第一アルキル | 強い求核剤 | 一段階・立体反転 |
| SN1 | 第三アルキル | 弱い求核剤 | 二段階・ラセミ体 |
| E2 | 第二・第三 | 強い塩基 | 一段階・anti脱離 |
| E1 | 第三アルキル | 弱い塩基 | 二段階 |
SN2 vs SN1
SN2（一段階）
- 求核剤が背面から攻撃
- 立体反転（ワルデン転換）
- 第一アルキルで速い
SN1（二段階）
① R-LG → R⁺ + LG⁻（カルボカチオン生成）
② R⁺ + Nu: → R-Nu
- ラセミ体が生成
- 第三アルキルで速い（カルボカチオンが安定）
求電子付加反応
アルケンのπ電子が求電子剤を攻撃する。
マルコフニコフ則：
H は水素が多い炭素に付く（より安定なカルボカチオン中間体を形成）
例：プロペン + HBr → 2-ブロモプロパン（主生成物）
💡豆知識
アスピリン（アセチルサリチル酸）は世界で最も多く消費される薬の一つで、毎年約4万トン製造されている。その合成反応はSN（求核置換）反応の一種であるエステル化を使い、サリチル酸と無水酢酸から作られる。有機反応機構の理解が薬の設計に直結している。
⚠よく間違えるところ
SN1とSN2の優先度：第一アルキルハライドは必ずSN2（SN1では不安定なカルボカチオン中間体）。第三アルキルハライドは立体障害でSN2が起きにくく、SN1が主。第二アルキルは条件次第。「どのアルキルかを見てから機構を判断する」順番が重要。
✓重要ポイント
まとめ
- SN2：一段階・立体反転・第一アルキル
- SN1：二段階・ラセミ体・第三アルキル
- マルコフニコフ則：H は水素が多い炭素へ
- E2（脱離）はSN2と競合する
まとめ
| 反応 | 中間体 | 立体化学 |
|---|---|---|
| SN2 | なし | 反転 |
| SN1 | カルボカチオン | ラセミ |
| E2 | なし | anti |
- 第一アルキル→SN2、第三アルキル→SN1
- マルコフニコフ則：H は水素が多い炭素へ
// quiz
確認問題
Q1.SN2反応の特徴として正しいものはどれか？
Q2.アルケンへのHBrの付加はどの反応か？
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